|
Wasser statt giftiger Lösungsmittel zur Farbstoffherstellung – an der TU Wien wurde ein
neues umwelt- und ressourcenschonendes Verfahren zur Herstellung organischer Pigmente entwickelt.
Wien (tu) - Perylenbisimide stellen eine in der Wissenschaft sehr stark untersuchte Klasse an chemischen
Stoffen dar, da sie interessante Farbstoffe sind. Werden diese rötlichen Pigmente aufgelöst, entstehen
fluoreszierende Lösungen, die unter UV-Licht in einer gelblich-grünen Farbe leuchten. Neben der optisch
sehr ansprechenden Farbe zeigen organische Moleküle, die unter Tageslicht gefärbt erscheinen, oft auch
elektronische Eigenschaften. Dadurch sind sie vielversprechende Materialien für Anwendungen als organische
Halbleiter, aber auch in LCD-Displays oder Solarzellen.
Komplizierte Herstellung anders gedacht
Dr. Miriam M. Unterlass vom Institut für Materialchemie der TU Wien und ihr Team haben in einer gerade
veröffentlichten Studie über 20 verschiedene Farbstoffe hergestellt. Das ist an sich noch nicht besonders
beeindruckend, die Herstellungsweise allerdings schon: Normalerweise verwendet man für die Herstellung von
Perylenbisimiden äußerst giftige Lösungsmittel. Außerdem benötigen konventionelle Methoden
einen hohen Überschuss an Ausgangsstoffen, sowie den Einsatz teurer und giftiger chemischer Katalysatoren.
Schließlich müssen die Endprodukte noch aufwendig gereinigt werden, um zu reinen Endprodukten zu kommen.
Alles in allem ein sehr aufwändiger Prozess. „Wir setzen die entsprechenden Ausgangsmoleküle in einem
Verhältnis von 1:1 ein, ohne jeglichen Überschuss also. Die Ausgangsstoffe werden dann in Wasser in einem
geschlossenen Reaktor auf 200 °C erhitzt, wodurch erhöhter Druck entsteht“, erklärt Miriam Unterlass.
„Im Grunde funktioniert der Reaktor wie ein Druckkochtopf.“
Solche Reaktionen in heißem Wasser unter Druck nennt man Hydrothermalsynthesen. Nach vollständiger
Reaktion erhält man die fertigen Perylenbisimidfarbstoffe von hoher Reinheit – ganz ohne aufwendige Reinigungsverfahren.
Für elektronische Anwendungen werden Perylenbisimide meist von Physikern und Ingenieuren implementiert, denen
oft keine chemischen Laboratorien zur Verfügung stehen. Die neue, unkomplizierte hydrothermale Synthese erleichtert
den Zugang zur Materialklasse der Perylenbisimide und ist daher ein wichtiger Schritt in Richtung Anwendbarkeit.
Von großen zu kleinen Molekülen
Vor kurzem wurde ein neues Herstellungsverfahren für Hochleistungspolymere (Link: http://www.tuwien.ac.at/aktuelles/news_detail/article/8695/)
welches ebenfalls in heißem Wasser durchgeführt wird in der Arbeitsgruppe von Dr. Unterlass entwickelt.
Mit der hydrothermalen Herstellung von Perylenbisimidfarbstoffen, konnte nun erstmals gezeigt werden, dass auch
kleine organische Moleküle „im Druckkochtopf“ hergestellt werden können. Diese Reihenfolge der Entwicklungen
ist eher unkonventionell. Der übliche Weg wäre es, neue Synthesen zunächst für kleine Moleküle
zu entwickeln, und die gewonnen Erkenntnisse dann später auf Polymere – also große Moleküle –umzulegen,
denn im Normalfall sind kleine Moleküle einfacher herzustellen. Im Falle der Perylenbisimide stellte die
hydrothermale Herstellung allerdings eine große Herausforderung dar. Sie sind sehr apolar, mögen also
kein Wasser – bei Raumtemperatur. Durch das Aufheizen des Wassers zu erhöhten Temperaturen kann diese Problematik
erfolgreich umgangen werden. Dieser Prozess und die ressourcen- und umweltschonende Herstellungsmethode wurden
nun im Fachjournal Chemical Communications publiziert.
Originalpublikation: B. Baumgartner,
A. Svirkova, J. Bintinger, C. Hametner, M. Marchetti-Deschmann and M. M. Unterlass: Green and highly
efficient synthesis of perylene and naphthalene bisimides in nothing but water. Chem. Commun. 2017, 53, 1229-1232
| DOI: 10.1039/C6CC06567H http://pubs.rsc.org/en/content/articlelanding/2017/cc/c6cc06567h#!divAbstract
|
